睽違8年再闖奧運，台灣網球女將詹詠然這次和妹妹詹皓晴一起出征里約奧運網球女雙，前兩輪過關的兩姊妹，當地時間11日的八強賽不幸以3：6、0：6敗在瑞士Martina Hingis／Timea Bacsinszky拍下，未能晉級四強，賽後詹詠然自責傷心落淚。

這場比賽雙詹原設定要攻擊不擅長雙打的Bacsinszky，來藉此打亂對手，不過此役Bacsinszky調整得不錯，和Hingis搭配完美，首盤雖是雙詹先3：0領先，但接下來瑞士組合連贏12局而收下勝利，中華奧運網球賽程也全部結束。

2008北京奧運，詹詠然和莊佳容這對曾打下2007澳網和美網女雙亞軍的搭檔挑戰女雙，兩人止於第二輪，今年再度拚進奧運，詹詠然身旁的搭檔換成了妹妹，儘管無緣為國爭取到獎牌，八強仍創個人奧運最佳，追平中華奧運代表團在奧運網球最佳成績。

詹詠然曾在2011年和2013因手術和病毒感染暫別網球，也錯過了挑戰2012倫敦奧運的機會，賽後被問到為了再度代表國家打奧運的努力，她不禁潸然淚下，但也鼓勵自己和妹妹，「這不是故事結尾，我們還有很多可以努力的地方。」

結束里約奧運賽程後，雙詹接下來要轉往美國備戰8月29日開打的美國網球公開賽。

於男單首輪擊敗世界球王Novak Djokovic的阿根廷好手Juan Martin Del Potro，於16強賽6：7（4：7）、6：1、6：2力克日本選手丹尼爾太郎（Daniel Taro）；西班牙名將Rafael Nadal則以7：6（7：5）、6：3擊敗法國Giles Simon；今年溫布頓球王、英國Andy Murray以6：1、2：6、6：3擊退義大利Fabio Fognini，Del Potro、Nadal與Murray三人均晉級男單八強。